自分よりお金持ちの異性と付き合うべきか？

相手が服装にしても、住居にしても桁違いに裕福なケースもあるかもしれません。

この場合さまざまな局面で金銭感覚の違いが問題になるケースも多いはずです。

・普段食べているご飯が異なる
・見ている世界が異なる。
・出入りしているお店やブランドが異なる
・話題が異なる（投資先等）
・何から何まで桁が１桁あるいは２桁異なる

などです。

相手は貴方のことを貧乏だと感じていないまでも、物足りないと感じているかもしれません。
この場合、比較的金銭的に下のほうが、ただ２人の話し合いをするだけエいきなりお金持ちになったりすることはないはずです。

もともと金銭感覚がちがう二人が惹かれあうことも珍しいかもしれません。

もし相手が貴方に惹かれているのであれば、おそらく

金銭　面のマイナス　＜　金銭面以外の魅力（プラス）

がある可能性が高いはずですね。

あなたの別の魅力に相手は勝ちを感じてくれている状態と言えるかもしれません。

ですので、仮に金銭面で引け目を感じていたとしても

それは相手にとっては現在それほど重要に感じていない可能性が高いです。

其の場合は、普通の異性に接するように、支払うべき場所では払ってあげればよいですし、

簡単に買えないものがある場合は無理して買おうせずに

これは高いから他のものを選択したいです

と素直に一定しまえばいいかもしれません。

仮に将来何か金銭面でトラブルが怒ることが予想できたとしても

現在１００％それを予知する事は不可能に近いはずです。

ですから、今はあまり深く考えすぎずに、

お金持ちでも貧乏でも”出来るだけ頑張る、でも出来ない事はできないと伝える”と言う素直なスタンスでよいのかもしれません。

素直であれば相手もそれ以上余計な詮索もしてくることもないでしょうし、

お金持ちであれば余裕もあるでしょうから、何かしら知恵をもらえるチャンスもあるはずですね。